İtalya Süper Kupa yarı final maçında Juventus ile Milan, Suudi Arabistan'da karşı karşıya geldi. Milan, geriden gelerek Juventus'u 2-1 mağlup etti. Juventus, 21. dakikada milli futbolcu Kenan Yıldız'ın attığı golle 1-0 öne geçti. Juventus, Kenan'ın golüyle ilk devreyi de önde tamamladı.
Milan'da Christian Pulisic, 71. dakikada kullandığı penaltıda hata yapmadı ve skoru 1-1'e getirdi. Milan, 75'te ise öne geçti. Bu dakikada sağdan Musah'ın ortasında top Federico Gatti'ye çarptı ve Juventus ağlarına gitti. Milan, Gatti'nin kendi kalesine attığı bu golle 2-1 öne geçti.
Karşılaşmada başka gol olmadı ve Milan, Juventus'u 2-1'lik skorla mağlup etti. Milan, yeni teknik direktörü Sergio Conceiçao ile ilk maçından da galibiyetle ayrıldı.
Juventus'ta karşılaşmaya ilk 11'de başlayan ve takımının golünü atan Kenan Yıldız, 90 dakika sahada kaldı. Bu sonucun ardından Milan, İtalya Süper Kupası'nda finale yükseldi ve Inter'in rakibi oldu.